On imagine les flibustiers des Caraïbes fiers, libres et aventureux, cachant un butin dérobé à de riches marchands dans le sable complice d’une île déserte. Mais les textes du XVIIe siècle parlent plutôt de pirates crève-la- faim, dépérissant d’ennui sur le pont d’un bateau en attendant une rare bonne prise, ou pendus haut-et-court après une expédition qui a mal tourné… Des corsaires anoblis, des pirates fortunés reconvertis en planteurs dans les nouvelles colonies antillaises, il y en a eu, certes, mais combien de pirates anonymes morts prématurément pour un Henry Morgan, devenu gouverneur de la Jamaïque ? Les élèves sont porteurs de ces clichés, les dessins qu’ils ont produits en classe sur le thème du pirate en témoignent. L’objectif de la séquence présentée ici est de confronter leurs représentations aux sources, iconographiques et textuelles des XVI, XVII et XVIIIe siècles. De cette confrontation va naître une image différente et plus nuancée de la flibuste, née dans les Caraïbes peu après 1492 pour contrer la puissance maritime espagnole. Mais alors d’où nous vient l’image romantique du flibustier que véhiculent encore les média actuels? C’est au XIXe siècle qu’elle se cristallise, au moment où la guerre de course est abolie et alors que les pirates ont pratiquement disparu. L’Ile au Trésor de Stevenson, comme les illustrations d’un dessinateur comme Howard Pyle, participent de ce mythe. Ce mémoire est une réflexion sur l’utilisation et l’analyse d’images en classe d’histoire, dans le cadre d’un sujet sur la flibuste dans les Caraïbes du XVIe au XVIIIe siècles, ou comment travailler avec un corpus d’images anciennes difficiles d’accès et peu abondantes, dans le cadre d’une histoire des représentations.